Eigenschaften von Acetylsalicylsäure (25 Fakten, die Sie kennen sollten)

Acetylsalicylsäure ist eine aromatische kovalente Verbindung, die in der medizinischen Welt auch als Aspirin bezeichnet wird. Sehen wir uns die unterschiedlichen Eigenschaften von Acetylsalicylsäure an.

Acetylsalicylsäure ist ein Derivat von Salicylsäure mit einer planaren Molekülgeometrie. Es ist eine weiße feste kristalline Verbindung, die in Aceton, Diethylether und Ethanol löslich ist; und schwach wasserlöslich. Acetylsalicylsäure hat a Flammpunkt von 482⁰F.

Eigenschaften wie Schmelzpunkt, Siedepunkt, molare Dichte, Kristallstruktur, Oxidationszustand und Reaktionen von Acetylsalicylsäure werden in diesem Artikel weiter diskutiert.

Acetylsalicylsäure IUPAC-Bezeichnung

Das IUPAC Name (International Union of Pure and Applied Chemistry) von Acetylsalicylsäure ist 2-Acetoxybenzoesäure.

Chemische Formel der Acetylsalicylsäure

Das Acetylsalicylsäure-Molekül wird durch die chemische Formel C bezeichnet9H8O4, und seine erweiterte Form kann als CH geschrieben werden3COOC6H4COH.

Aspirin
Acetylsalicylsäure

Acetylsalicylsäure CAS-Nummer

Das CAS (Chemical Abstract Services) Nummer der Acetylsalicylsäure zur Überprüfung der Chemikalie ist: 50-78-2.

Acetylsalicylsäure ChemSpider ID

Das ChemSpider ID ist 2157 für Acetylsalicylsäure. Jedes Molekül benötigt seine eindeutige ID, um in ChemSpider identifiziert zu werden.

Chemische Klassifizierung von Acetylsalicylsäure

Die chemischen Eigenschaften von Acetylsalicylsäure können wie folgt aufgelistet werden:

  • Ein acetyliertes Salicylat, Acetylsalicylsäure, ist eine der Klassen nichtsteroidaler entzündungshemmender Medikamente.
  • Acetylsalicylsäure wird als nicht selektiv eingestuft Cyclooxygenase-Inhibitor.
  • Acetylsalicylsäure (in Pulverform) kann in Verbindung mit Luft explosiv sein.

Acetylsalicylsäure Molmasse

Das Acetylsalicylsäure-Molekül hat eine Molmasse von 180.158 g/mol.

Acetylsalicylsäure Farbe

Acetylsalicylsäure hat das Aussehen eines kristallinen Pulvers, dessen Farbe von farblos bis weiß reicht.

Acetylsalicylsäure-Viskosität

Acetylsalicylsäure ist von Natur aus mäßig viskos aufgrund des Vorhandenseins von intermolekularen Wasserstoffbrückenbindungen.

Molare Dichte von Acetylsalicylsäure

Die molare Dichte von Acetylsalicylsäure beträgt 0.0078 mol/cm3 da es eine Dichte von 1.40 g/cm hat3.

Acetylsalicylsäure-Schmelzpunkt

Acetylsalicylsäure hat einen Schmelzpunkt von 136⁰C oder 276.8⁰F und beginnt sich bei höheren Temperaturen zu zersetzen.

Siedepunkt von Acetylsalicylsäure

Acetylsalicylsäure hat einen Siedepunkt von 140⁰C oder 284⁰F.

Acetylsalicylsäure bei Raumtemperatur

Bei Raumtemperatur liegt Acetylsalicylsäure in Form eines kristallinen weißen Feststoffs vor.

Kovalente Acetylsalicylsäurebindung

Das chemische Molekül Acetylsalicylsäure ist a kovalente Verbindung. Ein Serinrest ist kovalent an eine Acetylgruppe gebunden. In Acetylsalicylsäure sind sowohl Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen (C=C) als auch Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindungen (C=O) vorhanden.

Acetylsalicylsäure Ionen-/Kovalentradius

Es ist nicht möglich, den Kovalenzradius von Acetylsalicylsäure wie bei jeder anderen Verbindung abzuschätzen, da der Kovalenzradius nur für ein einzelnes Atom berechnet werden kann.

Elektronische Acetylsalicylsäure-Konfigurationen

Elektronische Konfiguration ist die Anordnung von Elektronen in Orbitalen, die den Kern eines Atoms umgeben. Lassen Sie uns die elektronische Konfiguration von Acetylsalicylsäure überprüfen. 

Das Elektronische Konfigurationen von Kohlenstoff und Sauerstoff sind [He]2s22p2 und [He]2s22p4 beziehungsweise. Das andere in Acetylsalicylsäure vorhandene Atom ist Wasserstoff und seine elektronische Konfiguration ist 1s1. Es kann nur für ein Atom dargestellt werden.

Acetylsalicylsäure-Oxidationszustand

Der Durchschnitt Oxidationszustand von 9 Kohlenstoffen in Acetylsalicylsäure ist +0. Die 4 Sauerstoffatome existieren in der Oxidationsstufe -2, und jedes der 8 Wasserstoffatome befindet sich in der Oxidationsstufe +1. 

Acetylsalicylsäure Säure/Basisch

Acetylsalicylsäure ist eine monoprotisch schwache Säure, und seine Säuredissoziationskonstante (pKa) bei 25⁰C (77⁰F) beträgt 3.5.

Ist Acetylsalicylsäure geruchlos

Acetylsalicylsäure ist von Natur aus geruchlos, dh sie gibt keinen Geruch ab, obwohl sie bei Kontakt mit Feuchtigkeit den Geruch von essigartiger Essigsäure annimmt.

Ist Acetylsalicylsäure paramagnetisch

Paramagnetismus wird durch ein kleines Magnetfeld verursacht, das extern an einige Materialien angelegt wird. Lassen Sie uns herausfinden, ob Acetylsalicylsäure von Natur aus paramagnetisch ist oder nicht.

Acetylsalicylsäure zeigt keinen Paramagnetismus, sondern ist diamagnetisch (in einem Magnetfeld wird sie frei magnetisiert) in der Natur, da es sich um eine aromatische Verbindung mit einer gepaarten Anzahl von Elektronen in jedem ihrer Orbitale handelt.

Acetylsalicylsäure-Hydrate

Acetylsalicylsäure zeigt keine stabile Bildung von Hydrate. Acetylsalicylsäure ist in Wasser schlecht löslich, da der darin vorhandene Benzolring hydrophob ist und nicht mit Wasser wechselwirkt. Acetylsalicylsäure ist im Allgemeinen in unpolaren Lösungsmitteln besser löslich.

Kristallstruktur von Acetylsalicylsäure

Die Acetylsalicylsäure Polymorphismus kristallisiert in zwei identischen Formen: Form I und Form II. Bei Raumtemperatur wandelt sich Form II in Form I um.

  • In Form I bilden zwei Salicylsäuremoleküle zentrosymmetrische Dimere durch Acetyl- und (saure) Methyl-Proton-Carbonyl-Wasserstoffbrückenbindungen.  
  • Salicylsäuremoleküle der Form II bilden die gleichen Wasserstoffbrückenbindungen mit zwei benachbarten Molekülen. 

Beide Polymorphe erzeugen identische Dimerstrukturen. Diese Ähnlichkeit ist für die Verwachsungsstruktur verantwortlich, die sowohl Form-I- als auch Form-II-Domänen innerhalb desselben Kristalls enthält

Polarität/Leitfähigkeit von Acetylsalicylsäure

  • Acetylsalicylsäure hat zwei polare Gruppen: Carboxyl- und Estergruppe. Die beiden an einen unpolaren Benzolring gebundenen Gruppen zeigen jedoch eine größere Wirkung als die polaren Gruppen in der Säure. Somit ist Acetylsalicylsäure von Natur aus mäßig polar.
  • Obwohl Acetylsalicylsäure von kovalenter Natur ist, leitet sie Elektrizität schlecht.

Acetylsalicylsäure-Reaktion mit Säure

Acetylsalicylsäure führt zur Zersetzung, wenn sie mit einer starken Säure wie Salzsäure reagiert. Acetylsalicylsäure bildet bei Reaktion mit verdünnter Salzsäure bei 70⁰C Salicylsäure und Essigsäure. Die Reaktion wird wie folgt angegeben:

Reaktion 1 1
Reaktion mit Säure

Acetylsalicylsäure-Reaktion mit Base

Acetylsalicylsäure reagiert mit einer Base (z. B. Natriumhydroxid in wässrigem Zustand), um das Natriumacetylsalicylatsalz und Wasser zu bilden. Diese Reaktion ist als Säure-Base-Neutralisationsreaktion bekannt (Allgemeine Reaktion: Säure + Base —-> Salz + Wasser).

Reaktion 2 1
Reaktion mit Base

Acetylsalicylsäure reagiert mit einer schwachen Base, Natriumbicarbonat (NaHCO3), um Natriumacetylsalicylatsalz, Kohlendioxidgas und Wasser herzustellen.

Acetylsalicylsäure-Reaktion mit Oxid

Die Reaktion zwischen Acetylsalicylsäure und Oxiden schreitet nicht fort, um irgendwelche wünschenswerten Produkte zu ergeben.

Acetylsalicylsäure-Reaktion mit Metall

Acetylsalicylsäure reagiert mit Eisen(II)-gluconat in Wasser unter Bildung von Salicylsäure als Hauptprodukt, acetylierter Gluconsäure und einem Salicylat-Gluconsäure-Konjugat. Die Reaktion wird wie folgt angegeben:

RN 3
Reaktion mit Metall

Acetylsalicylsäurekomplexe koordinieren über den Sauerstoff in der Estergruppe und den Sauerstoff der Carboxylgruppe an die Metallionen. Es zersetzt sich leicht in Alkalihydroxide.

Zusammenfassung

Acetylsalicylsäure chemisch aus Salicylsäure durch Acetylierung mit Essigsäureanhydrid synthetisiert, wirkt gerinnungshemmend und fiebersenkend Eigenschaften. Es hilft, venöse und arterielle Thrombosen zu verhindern. Acetylsalicylsäure hemmt die Cyclooxygenase-Aktivität.