Sind Aldehyde sauer: 3 Fakten, die Sie kennen sollten

by

Aldehyde gelten grundsätzlich als neutrale Moleküle, da sie nicht in Wasser dissoziieren, sondern nur in Wasser löslich sind. In diesem Artikel erfahren wir, wie sauer Aldehyde sind

Aldehyde haben eine funktionelle Gruppe in ihrem Molekül, dh eine Carbonylgruppe (C=O), an die ein Wasserstoffatom mit einer einfachen kovalenten Bindung gebunden ist. Aufgrund des Vorhandenseins dieses einzelnen Wasserstoffatoms in der -CHO-Gruppe des Aldehyds gelten sie als ziemlich sauer in der Natur.

Ist Aldehyd eine schwache Säure?

Ja, Aldehyd zeigt eine gewisse saure Natur und verhält sich wie eine schwache Säure. Wenn wir die Struktur von Aldehyden sehen, ist die Alkylgruppe „R“ an eine –CHO-Gruppe in ihrem Molekül gebunden. Die aldehydische –CHO-Gruppe befindet sich am Ende ihrer Struktur und besteht aus einer Carbonylgruppe und einem Wasserstoffatom.

Die Carbonylgruppe (C=O) in Aldehyden hat mehr elektronegative Kohlenstoffatome und weniger elektronegative Sauerstoffatome, die an ihnen ein Dipolmoment erzeugen. Das Wasserstoffatom in der -CHO-Gruppe des Aldehydmoleküls ist ziemlich sauer, was Aldehyd von Natur aus sauer macht.

Das an die Carbonylgruppe des Aldehydmoleküls gebundene Wasserstoffatom ist kein saurer Wasserstoff. Aber das an das Wasserstoffatom gebundene Kohlenstoffatom, das dem Carbonylkohlenstoff der -CHO-Gruppe des Aldehyds benachbart ist, ist ein saures Wasserstoffatom.

sind Aldehyde sauer
Struktur von Propanal mit Alpha-Wasserstoffatom und Alpha-Kohlenstoffatom

Auch die Aldehyde sind schwache Säuren, da der an die Carbonylgruppe gebundene Wasserstoff ionisierbar ist. Die carbonylgruppenhaltigen Verbindungen sind ziemlich saurer, was durch die konjugierte Basenresonanzstabilisierung der Carbonylgruppe beschrieben wird, d. h. durch die Stabilität des durch Deprotonierung hergestellten Anions. Dieses Anion ist als Enolat-Ion bekannt.

Die negative Ladung wird hauptsächlich vom Carbonylsauerstoff und dem Alpha-Kohlenstoffatom des Aldehyds mit Resonanz geteilt, was Stabilität auf einem hochgekeyten Carbanion erzeugt. Aufgrund der konjugierten Basenresonanzstabilisierung ist das alpha-Wasserstoffatom von Aldehyd von Natur aus schwach sauer, was die Aldehyd Molekül eine schwache Säure.

Warum ist Aldehyd eine schwache Säure?

Aldehyde sind aufgrund des Vorhandenseins von Alpha-Wasserstoffatomen in der Natur schwach sauer. Die funktionelle Gruppe –CHO ist in Aldehyden vorhanden, die eine Carbonylgruppe und ein Wasserstoffatom enthalten. Der Alpha-Wasserstoff ist das saure Wasserstoffatom, das an das Kohlenstoffatom gebunden ist, das dem Carbonylgruppen-Kohlenstoffatom der -CHO-Gruppe des Aldehyds benachbart ist, wie im obigen Bild gezeigt.

Die Säurenatur jeder Verbindung hängt von den folgenden Punkten ab:

  • Wie wir schon Kenne die Säuren sind die Verbindungen, die H+-Ionen abgeben, sodass sich Aldehyde bilden.
  • Da das H+-Ion eliminiert wird, ist das verbleibende Ion ein Anion. Dazu müssen wir die Stabilität des Anions überprüfen. Die Stabilität kann auf verschiedene Weise überprüft werden, aber wir müssen zuerst anhand ihrer Resonanzstruktur überprüfen. Wenn im Anion eine negative Ladung vorhanden ist, ist es von Natur aus stabiler. Wenn es keine Resonanzstruktur dieses Moleküls gibt, können wir die Stabilität durch Carbanion mit +I- und –I-Induktionseffekt überprüfen.
  • Wenn schließlich das Anion sehr stabil ist, dann ist die Verbindung saurerer Natur. Da es nach dem Verlust von H+-Ionen stabiler wird, kann es zur Aufrechterhaltung der Stabilität leicht H+-Ionen verlieren und saurer werden.

Wenn wir das erste Aldehyd-Mitglied sehen, dh Formaldehyd, so ist das Anion von Formaldehyd in der Natur stabiler. Daher ist Aldehyd noch viel mehr sauer als Ketone. Wenn wir die Gasphasenazidität von Aldehyden sehen, dann haben Aldehyde 1640 kJ / mol. Da Wasserstoffgas 1700 kJ/mol und Ammoniak 1680 kJ/mol Werte hat. Aldehyd ist also von Natur aus saurer als Wasserstoff und Ammoniakgas. Aber Aldehyd ist weniger sauer als Wasser da Wasser einen Gasphasenwert von 1600 kJ/mol hat. Sogar die Wasserstoffatome drin Aldehyde haben keine Elektronik Effekt, da sie keine Elektronen von anderen Atomen abgeben oder aufnehmen.

Da die Alkylgruppe eine schwach elektronenspendende Natur hat, da sie dazu neigt, die Anionen zu destabilisieren, können sie die Carbokationen stabilisieren. Dies liegt daran, dass die Alkylgruppe Elektronen zu negativ geladenen Atomen zieht, was elektrostatisch nicht günstig ist. Daher ist das Ketonanion, in dem mehr Alkylgruppen vorhanden sind, im Vergleich zum Aldehydanion weniger stabil, und daher ist Aldehyd saurer als Keton.

Was ist der pKa von Aldehyden?

Bemerkenswerterweise haben Aldehyde niedrige pKa-Werte im Bereich von 15 bis 20. Der Aldehyd hat einen genauen pKa-Wert von siebzehn. Sie können also in jedem Fall als Bronsted-Säure wirken Säure-Base-Reaktion mit einer starken Basis.

Der saure Wasserstoff ist ein alpha-Wasserstoffatom, das an das Kohlenstoffatom gebunden ist, das an den Carbonylkohlenstoff der Aldehydgruppe gebunden ist. Zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Wasserstoffatom besteht eine geringe Elektronegativitätsdifferenz. Daher sind die Kohlenstoff-Wasserstoff (CH)-Bindungen von Alkanen in der Natur kaum polarisiert. Daher sind Wasserstoffatome von Alkanmolekülen von Natur aus nicht sauer. Die pKa-Werte von Alkanmolekülen könnten also fast fünfzig betragen, was sehr hoch ist als bei Aldehyden.

Daher sind Aldehyde mit einem niedrigen pKa-Wert aufgrund einer geringeren Elektronenabgabekapazität des Protons eher als der Alkylgruppe von Ketonen saurer als Ketone. Dies alles macht die Aldehyde zu einer schwachen Säure in der Natur.