Entziehen Aldehyde Elektronen: 9 Fakten, die Sie kennen sollten

Es wurden mehrere Gespräche darüber geführt, ob Aldehyde elektronenziehend sind oder nicht. Hier werden wir uns mit verschiedenen Ansichten über die Natur des Aldehyds befassen, sei es eine elektronenziehende Wirkung oder eine induktive Wirkung und seine Natur.

Aldehyde sind elektronenziehend, weil sie dazu neigen, Elektronen aus elektronenreichen Systemen zu ziehen. Der Grund liegt in der Anwesenheit eines elektronegativeren Atoms in seiner Carbonylstruktur, was wiederum zur Entwicklung einer induktiven Wirkung führt.

Darunter fallen Aldehyde und Halogene elektronenziehende Gruppe Aufgrund ihrer Elektronegativität können diese elektronenziehenden Gruppen identifiziert werden, wenn ein elektronegativeres Atom in der Gruppe vorhanden ist, das dazu neigt, Elektronen aus dem System zu ziehen, wodurch es deaktiviert wird. Arylgruppen sind elektronenspendend durch Resonanz und elektronenspendend durch -I-Effekt.

Aufgrund der polaren Natur von Aldehyd und auch seiner induktiven Wirkung sind einige Zweifel entstanden, ob Aldehyd elektronenziehend oder elektronenspendend ist, aber sobald Sie diesen Artikel gelesen haben, werden die meisten Ihrer Zweifel bezüglich der Natur von Aldehyd gelöst sein

 Also, lasst uns darüber diskutieren Fakten im Detail.

Ziehen Aldehyde Elektronen ab?

Die Antwort auf die Frage, ob Aldehyde elektronenziehend sind, lautet: Ja, Aldehyde sind elektronenziehende Gruppen, weil sie einem elektronenreichen Carbanion (einer Spezies, die ein Kohlenstoffatom enthält, das eine negative Ladung trägt oder reich an Elektronen ist) ein Elektron entziehen.

Betrachten Sie zum Beispiel das unten angegebene Bild;

1) Das elektronegativere Sauerstoffatom in der Aldehydgruppe wird dazu neigen, Elektronen zu sich selbst zu ziehen

2) Auf Kohlenstoff entsteht durch das elektronegative Sauerstoffatom eine teilweise positive Ladung

3) Als Folge davon neigen die vom Benzolring aufgrund des Elektronenresonanzeffekts freigesetzten Elektronen dazu, sich in Richtung des positiven Carbonylkohlenstoffs zu bewegen

4) Die Elektronen werden von der Aldehydgruppe abgezogen, wodurch der Carbonylkohlenstoff gegenüber weniger effektiv wird nukleophiler Angriff

Warum ziehen Aldehyde Elektronen ab?

Es wird aufgrund der Polarität in seiner Carbonylstruktur als elektronenziehende Verbindung angesehen, die zur Entwicklung eines permanenten Dipolmoments in der Carbonylverbindung führt.

Zu wissen, warum Aldehyde Elektronen abziehen In Anbetracht der C=O-Bindung in Aldehyden ist das Sauerstoffatom viel elektronegativer als das des Carbonylkohlenstoffs, und aus diesem Grund neigt der elektronegativere Sauerstoff dazu, das gemeinsame Elektronenpaar zu sich selbst abzuziehen.

Dadurch wird der gebundene benachbarte Carbonylkohlenstoff elektronenarm oder positiv geladen und bereit, Elektronen abzuziehen, und aufgrund dieser Anwesenheit dieses elektronegativeren Sauerstoffatoms wird der Aldehyd elektronenziehend gemacht.

 Dieses Vorhandensein eines elektronegativeren Sauerstoffatoms ist auch einer der Gründe, warum der elektronenarme Carbonylkohlenstoff als Zentrum für einen nukleophilen Angriff fungiert.

Wenn ein Aldehyd an einen Benzolring gebunden ist, wirkt er aufgrund seiner elektronenziehenden Natur als meta-dirigierende Gruppe.

hier verringert die Aldehydgruppe die Elektronendichte in ortho- und para-Position und erhöht somit die Verfügbarkeit von Elektronen in meta-Position, was die elektrophile Substitution erleichtert

Zeigt Aldehyd induktive Wirkung?

Aldehyde zeigen eine induktive Wirkung, der Grund liegt in der Anwesenheit eines elektronegativen Sauerstoffatoms und einer R-Gruppe in der Carbonylverbindung, die ein Wasserstoff, eine Alkyl- oder eine Arylgruppe sein kann.

Der induktive Effekt ist mit der Fähigkeit von Substituenten verbunden, Elektronendichte entweder an das gebundene Kohlenstoffatom abzuziehen oder an dieses abzugeben. Die dauerhafte Verschiebung von Sigma-Elektronen entlang einer gesättigten Kohlenstoffkette aufgrund der Anwesenheit der elektronenziehenden Gruppe (oder der abgebenden Gruppe) wird als induktiver Effekt bezeichnet.

1) Die Gruppe „R“ (kann Alkyl, Aryl oder H sein), die an den Carbonylkohlenstoff in Aldehyd gebunden ist, zeigt induktive Wirkung und setzt Elektronen durch +I-Effekt oder Elektronen freisetzende Wirkung frei (Gruppen, die Elektronen an die Kohlenstoffkette abgeben).

2) Aus diesem Grund wird die negative Ladung am Sauerstoffatom stärker intensiviert, wodurch das C = O polarer wird, wodurch der Carbonylkohlenstoff elektronenärmer wird und bereit ist, von einem Nucleophil (elektronenreiche Verbindung) angegriffen zu werden..

Elektronen abziehende Wirkung

Wenn unterschiedliche Atome an der Bindungsbildung teilnehmen, wenn ein elektronegativeres Atom vorhanden ist, neigt es dazu, die gebundenen Elektronen von der Kette zu sich selbst zurückzuziehen, was zu einem induktiven Effekt führt, und dann wird gesagt, dass es einen elektronenziehenden induktiven Effekt hat (-I-Effekt). .

Im Z-Atom Nehmen wir an, Z ist ein elektronegativeres Atom als das benachbarte Kohlenstoffatom, dann zieht das Z-Atom das gemeinsame Elektronenpaar zu sich hin an, wodurch ein teilweise positives Ladungskohlenstoffatom und eine teilweise negative Ladung verursacht wird.

              Da der elektronenziehende Effekt vom Abstand abhängt, dh wenn der Abstand zunimmt, nimmt der I-Effekt ab, und wenn der Abstand abnimmt, nimmt der I-Effekt zu, so dass der zweite und der dritte Kohlenstoff im Vergleich zum ersten Kohlenstoff eine geringere positive Ladung haben

C1>C2>C3

Es kommt nur in vor Bindungen (tritt nur bei Einfachbindungen auf). Dh nur  Elektronen werden verschoben oder abgezogen.

 Einige Gruppen, die elektronenziehende Wirkungen zeigen, sind:

  -CHO, -OH, -CN, -COOH usw

Ein elektronenziehender Resonanzeffekt wird in substituiertem Benzol beobachtet.

Sie haben die allgemeine Formel C6H5-X=Y. Hier ist Y elektronegativer als X.

Elektronenziehende Wirkung von Aldehyd

Wenn eine elektronenfreisetzende Gruppe an die Aldehydgruppe gebunden ist, da Aldehyd elektronenziehend ist, zieht die Aldehydgruppe, wenn die freisetzende Gruppe ein Elektron freisetzt, diese Elektronen vom Zentrum zu sich selbst, wodurch sie deaktiviert wird.

Die Resonanzstruktur von Benzaldehyd ist gegeben als:

Wenn ein Benzolring an die -CHO-Gruppe gebunden ist, verringern die durch Resonanz durch den Benzolring freigesetzten Elektronen den Elektronenmangel am Carbonylkohlenstoff, wodurch die Gruppe deaktiviert und weniger reaktiv gegenüber einem nukleophilen Angriff gemacht wird

Wie erkennt man elektronenziehende Gruppen?

• Die elektronenziehende Gruppe zieht ein Elektron vom Reaktionszentrum weg, wodurch es weniger reaktiv wird
• Sie deaktivieren die Gruppe. Wenn eine elektronenziehende Gruppe Elektronen vom Benzolring abzieht, wird dadurch die Reaktivität des Benzolrings verringert und sie werden daher als deaktivierende Gruppe bezeichnet.    
• Elektronenziehende Gruppen sind meta-dirigierend. Bei einer elektrophilen Substitutionsreaktion werden die Elektrophile in meta-Richtung des Benzolrings substituiert

                  X = elektronenziehende Gruppe

                   E=Elektrophil

Schauen wir uns das andere Bild an,

 Wenn X positiv geladen ist oder wenn Y elektronegativer als X ist, dann ist die Gruppe elektronenziehend

B. Halogene, Nitrile, Carbonylverbindungen, Nitrogruppe usw.

Ziehen Carbonyle Elektronen ab?

Substituenten mit einer C=O-Bindung, dh Aldehyde und Ketone, die eine Carbonylverbindung sind, fallen unter eine elektronenziehende Gruppe.

Sie sind eine meta-dirigierende Gruppe, weil sie die Elektronendichte an der ortho/para-Position im Ring durch einen elektronenziehenden Resonanzeffekt verringern und deshalb die Elektronenverfügbarkeit an der meta-Position größer ist als an der ortho- oder para-Position und daher die Elektrophile dazu neigen, an anzugreifen die Metaposition.

Ziehen Arylgruppen Elektronen ab?

Arylgruppen fallen unter die elektronenspendende Gruppe.

Tatsächlich wird erwartet, dass der elektronenziehende induktive Effekt (-I-Effekt) der Arylgruppe den Elektronenmangel am Carbonylkohlenstoff verstärkt, indem er die Elektronen entzieht und dadurch den nukleophilen Angriff am Carbonylkohlenstoff verstärkt

            Aufgrund des elektronenziehenden Resonanzeffekts des Benzolrings wird jedoch der Elektronendichtemangel am Carbonylkohlenstoff durch Freisetzen der Elektronen verringert und dadurch die Carbonylgruppe gegenüber einem nukleophilen Angriff deaktiviert

Ziehen Halogene Elektronen ab?

Halogene fallen ebenfalls unter elektronenziehende Gruppen und sind ebenfalls desaktivierend, aber sie sind ortho- oder para-dirigierend.

Der Grund dafür ist, dass es aufgrund seiner elektronegativen Natur einen elektronenziehenden induktiven Effekt zeigt und aufgrund des Vorhandenseins eines einsamen Elektronenpaars auch einen elektronenspendenden Resonanzeffekt zeigt. Die elektronenziehende induktive Wirkung dieser Halogene macht sie zu einer desaktivierenden Gruppe.

Die Halogene neigen dazu, die Elektronendichte an der ortho- und para-Position des Rings aufgrund ihres Resonanzeffekts zu erhöhen und den Angriff des Elektrophils zu intensivieren, wodurch es zu einer ortho- und para-dirigierenden Gruppe wird