Beispiele für die Kohlenhydratstruktur: Detaillierte Einblicke

Kohlenhydrate sind Polyhydroxy (mit mehreren Hydroxylgruppen) Aldehyde und Ketone

Kohlenhydrate sind eine sehr unterschiedliche Klasse von Zuckern, da sie mehrere reaktive/modifizierbare Stellen aufweisen, dh die Hydroxylgruppen. Sie erwerben eine große Menge an Strukturen, einige Beispiele für die Struktur von Kohlenhydraten sind in diesem Artikel aufgeführt

Monosaccharide sind Aldehyde oder Ketone mit mehreren Hydroxylgruppen

Eine Aldose ist eine kohlenhydrathaltige Aldehydgruppe (ähnlich wie Glucose und Glyceraldehyd), obwohl eine kohlenhydrathaltige Ketogruppe als Ketose bekannt ist (ähnlich wie Fructose und Dihydroxyaceton). Ein Zucker wird als D-Zucker bezeichnet, wenn der asymmetrische Kohlenstoff, der am weitesten vom Carbonylkohlenstoff (Kohlenstoffatom der Aldehyd- oder Ketogruppe) entfernt ist, H auf seiner linken Seite enthält, wenn sich die OH-Gruppe auf der linken Seite befindet, ist der Zucker als L- bekannt. Zucker.

Monosaccharide sind die einfachsten Kohlenhydrate, die Ketone oder Aldehyde mit zwei oder mehr Hydroxylgruppen enthalten. Monosaccharide haben eine empirische Formel (C-H2O)n

Die einfachsten und kleinsten Monosaccharide, für die n = 3 ist, sind d und l-Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton

DHAP
Abbildung: Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) ist die einfachste Ketose. Bildnachweis: Wikipedia
d und l Glycerinaldehyd
Abbildung: Glyceraldehyd ist die einfachste Aldose, d und l sind die beiden optischen Isomere von Glyceraldehyd. Bildnachweis: Chemische Libretexte

Die meisten der natürlich vorkommenden Zucker sind die D-Zucker. Das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe (C-1 oder anomerer Kohlenstoff) reagiert mit der Hydroxylgruppe des fünften Kohlenstoffatoms (C-5), um einen sechsgliedrigen Pyranosering zu umrahmen.

Glucopyranose-Bildung
Abbildung: Bildung von Glucopyranose aus offenkettiger Glucose. Bildnachweis: Wikimedia

Das Kohlenstoffatom der Ketogruppe (C-2) in der offenkettigen Konformation von Fructose reagiert mit der Hydroxylgruppe des fünften Kohlenstoffatoms (C-5) zu einem fünfgliedrigen Furanosering. Pentosen, beispielsweise Ribose und Desoxyribose, enthalten Furanoseringe als Gerüst.

Glucofuranose-Bildung
Abbildung: Bildung von Glucofuranose aus offenkettiger Glucose. Bildnachweis: Wikimedia

Ein zusätzlicher Asymmetriepunkt entsteht am anomeren Kohlenstoff (C-1 bei Aldosezuckern und C-2 bei Ketosenzuckern) während der Bildung zyklischer Produkte. Die mit dem anomeren Kohlenstoff verbundene OH-Gruppe befindet sich in der alpha-anomeren Form unterhalb der Ringebene, jedoch befindet sich die OH-Gruppe in der beta-anomeren Form über dem Ring. Einige Atome des Rings befinden sich nicht in derselben Ebene.

Pyran und Furan
Abbildung: Pyran- und Furan-Ringe. Bildnachweis: Wikidoc

Sie machen den größten Teil der natürlichen Masse der Erde aus, da sie eine wichtige Rolle bei der strukturellen Organisation sowie der Physiologie lebender Organismen spielen. Zunächst einmal füllen Zucker als Stoffwechselzwischenprodukte, Kraftstoffe sowie Energiespeicher aus. Darüber hinaus bilden Ribose- und Desoxyribose-Zucker die Primärgerüst von DNA und RNA.

Ribose und Desoxyribose
Abbildung: Ribose und Desoxyribose kommen in RNA bzw. DNA vor. Bildnachweis: Chemische Libretexte
Beispiele für die Struktur von Kohlenhydraten
Abbildung: Klassifizierung von Aldose-Zuckern. Bildnachweis: Chemische Libretexte
Klassifizierung von Ketosen
Abbildung: Klassifizierung von Ketosezuckern. Bildnachweis: Chim Lu

Die vorherrschenden Arten von Fructose, Glucose, Ribose und zahlreichen verschiedenen Zuckern in gelöster Form sind keine offenen Ketten.

Halbacetalbildung
Abbildung: Bildung von Hemiacetal. Bildnachweis: Wikimedia
Hemiketal
Abbildung: Bildung von Hemiketal. Bildnachweis: Wikimedia

Komplexe Kohlenhydrate werden durch die Verknüpfung von Monosacchariden gebildet

Zuckereinheiten verbinden sich über O-glykosidische Bindungen, um Disaccharide und Polysaccharide zu produzieren. Maltose, Lactose und Saccharose sind die am häufigsten vorkommenden Disaccharide. Saccharose (üblicherweise als Haushaltszucker konsumiert) besteht aus Beta-Fruktose und Alpha-Glukose, die durch eine glykosidische Bindung zwischen ihren anomeren Kohlenstoffatomen miteinander verbunden sind. Lactose (in Milch) besteht aus Glucose und Galactose, die durch Beta-1,4-Bindung miteinander verbunden sind.

Maltose (aus Stärkeverdauung gewonnen) besteht aus zwei Glucoseeinheiten, die durch eine alpha-1,4-glykosidische Bindung miteinander verbunden sind.

Saccharose
Abbildung: Struktur von Saccharose. Bildnachweis: Wikipedia
Laktose
Abbildung: Struktur von Laktose. Bildnachweis: Wikimedia
Maltose
Abbildung: Struktur von Maltose. Bildnachweis: Wikipedia

Monosaccharide werden durch glykosidische Bindungen an Alkohole und Amine gebunden

Monosaccharide werden chemisch modifiziert, indem sie mit Aminen und Alkoholen reagieren, um Addukte zu erzeugen.

Die neue Bindung wird zwischen dem Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe von Methanol und dem anomeren Kohlenstoff der Glucose gebildet, diese Bindung wird als o-glykosidische Bindung bezeichnet. Bei der Bildung einer N-glycosidischen Bindung verbindet sich das Stickstoffatom der Amingruppe des Proteins mit dem anomeren Kohlenstoff eines Zuckers.

o glykosidische Bindung
Abbildung: Bildung einer O-Glycosidischen Bindung. Bildnachweis: Wikimedia
N glykosidische Bindung
Abbildung: Bildung einer N-glycosidischen Bindung. Bildnachweis: Chemische Libretexte

Komplexe Kohlenhydrate werden durch die Verknüpfung von Monosacchariden gebildet

Da Zuckermoleküle zahlreiche Hydroxylgruppen aufweisen, können auch zwischen Monosaccharid-Einheiten glykosidische Bindungen stattfinden. Oligosaccharide werden durch die Assoziation von mindestens zwei Monosacchariden gebildet, die durch O-glykosidische Bindungen verbunden sind

Beispiele für Oligosaccharide (Di- und Trisaccharide)n

Maltose zum Beispiel hat zwei D-Glucose-Einheiten, die durch eine glykosidische Bindung zwischen dem Hydroxyl-Sauerstoff an C-4 eines Zuckers und einem -anomeren Kohlenstoff von C-1 der benachbarten Zuckereinheit miteinander verbunden sind. Eine solche Bindung wird als alpha-1,4-glycosidische Bindung bezeichnet.

Polysaccharide sind die Gerüstkomponenten in Pflanzen und Bakterien Zellenwand. Tatsächlich ist Zellulose (ein Biopolymer, das in Pflanzenzelle Wand) ist der Hauptbestandteil der Pflanzenzellwand. Somit ist Zellulose eine der am häufigsten vorkommenden Stoffe im Ökosystem.

Stärke ist ein Biopolymer aus Glucose, das in Pflanzen vorherrschend ist, und in Tieren ist Glykogen als Polymer von Glucose anstelle von Glykogen vorhanden. Der größere Anteil der Glucoseeinheiten in Glykogen und Stärke enthält eine Alpha-1,4-Verknüpfung. Verzweigungspunkte enthalten Alpha-1,6-Verknüpfungen, Glykogen hat im Vergleich zu Stärke mehr Verzweigungspunkte, wodurch Glykogen in Wasser besser löslich wird.

Cellulose, das wichtigste gerüstbildende Polymer der Pflanze Zellwände. Es besteht aus Glucose-Untereinheiten, die durch Beta-1,4-Bindungen miteinander verbunden sind. Diese Beta-Verknüpfungen führen zu langen geraden Ketten, die Fibrillen mit hoher Steifigkeit bilden. Umgekehrt bilden die a-Verknüpfungen in Glykogen und Stärke im Hinblick auf ihre Aufgaben als mobilisierbare Energiespeicher offene Helices.

Tierzellen hat extrazelluläre Matrizen und Zelloberflächen, die Polymere wiederkehrender Disaccharide enthalten, die als Glykosaminoglykane bekannt sind. Eine der Einheiten in jeder sich wiederholenden Einheit ist ein Galactosamin- oder ein Glucosamin-Derivat. Diese Kohlenhydrate sind zutiefst anionisch und haben zahlreiche Sulfat- und Carboxylatgruppen. Proteine ​​mit kovalent verbundenen Glykosaminoglykanen werden als Proteoglykane bezeichnet.

Glykogenstärkezellulose
Abbildung: Strukturelle Unterschiede zwischen Stärke, Glykogen und Cellulose. Alle von ihnen sind natürlich vorkommende Polymere von Glucose. Bildnachweis: Philschatz

Kohlenhydrate können an Proteine ​​gebunden werden, um Glykoproteine ​​zu bilden

Kohlenhydrate finden sich auch in Verbindung mit zahlreichen Proteinen und Lipiden, wo sie wichtige Funktionen bei den zellulären Interaktionen erfüllen.

Explizite Enzyme übertragen die Oligosaccharideinheiten auf Proteinen entweder auf das Stickstoffatom der Seitenkette der Amidgruppe, die im Asparagin vorhanden ist, oder auf das Sauerstoffatom, das in der Seidenkette von Threonin und Serin vorhanden ist. Dieser Prozess ist als Glykosylierung von Proteinen bekannt, Glykosylierung tritt auf endoplasmatisches Retikulum.

Die N-verknüpften Oligosaccharide werden auf Dolicholphosphat gebildet und dann auf das Akzeptorprotein übertragen. Zusätzliche Zucker sind im Golgi-Komplex verbunden.

Kohlenhydrate werden kovalent mit einer Vielzahl von Proteinen verbunden, um Glykoproteine ​​zu synthetisieren. Kohlenhydrate sind im Vergleich zum Gewicht der Glykoproteine ​​in geringerer Menge vorhanden als Proteoglykane.

Glykosaminoglykane
Abbildung: Einige Strukturen von Glykosaminoglykanen. Bildnachweis: Frontiers

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