In diesem Artikel werden „e1-Reaktionsbeispiele“ verschiedene Arten von Beispielen zu E1 Reaktion mit ausführlichen Erläuterungen werden kurz besprochen.
Die Beispiele sind-
- Säurekatalysierte Dehydratisierung der sekundären Hydroxylgruppe
- Säurekatalysierte Dehydratisierung der tertiären Hydroxylgruppe
- Dehydrohalogenierung von sekundärem Alkylhalogenid
- Dehydrohalogenierung von tertiärem Alkylhalogenid
- Pyrolyse eines Sulfonatesters von Methanol
Was ist eine Eliminierungsreaktion?
Die Eliminierungsreaktion ist eine gut bekannte Reaktion in der organischen Chemie, bei der zwei Substituenten von einer Verbindung entfernt werden, gefolgt von entweder einem einstufigen oder einem zweistufigen Mechanismus.
E1 Reaktion (unimolekulare Eliminierungsreaktion) ist die Art der Eliminierungsreaktion, die einer Kinetik erster Ordnung folgt. Am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt ist nur eine Molekülart beteiligt Reaktion, die die Zersetzung ist Schritt der Abgangsgruppe vom Substrat.
E1 Die Reaktion verläuft über die folgenden Schritte:
- Ionisationsschritt: Carbokation wird nach der Eliminierung der Abgangsgruppe gebildet.
- Deprotonierungsschritt: H+ wird von einem anderen Kohlenstoff neben dem an die Abgangsgruppe gebundenen Kohlenstoff eliminiert.
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Säurekatalysierte Dehydratisierung der sekundären Hydroxylgruppe
Diese Reaktion verläuft über E1 Weg. Im allerersten Schritt wird die Hydroxylgruppe in Gegenwart einer konzentrierten Säure protoniert und bildet eine gute Abgangsgruppe (OH2+). Diese Abgangsgruppe kann leicht vom Substrat eliminiert werden, wodurch ein stabiles Carbokation entsteht. Im letzten Schritt erfolgt die Deprotonierung, ein H+ Atom wird vom Kohlenstoff neben dem mit der Abgangsgruppe verbundenen Kohlenstoff eliminiert, um das Eliminierungsprodukt zu bilden.
Säurekatalysierte Dehydratisierung der tertiären Hydroxylgruppe
Dieser Dehydratisierungsprozess ist fast derselbe wie die Dehydratisierung der sekundären Hydroxylgruppe. Der Unterschied besteht darin, dass die bei diesem Dehydratisierungsprozess erzeugten Carbokationen stabiler sind als die vorherigen (30 Carbokation ist stabiler als 20 Carbokation). Der Rest des Mechanismus ist genau gleich.
Um mehr zu erfahren, gehen Sie bitte durch: Über 10 kovalente Bindungstypen von Elementen: Detaillierte Einblicke und Fakten
Dehydrohalogenierung von sekundärem Alkylhalogenid
Dehydrohalogenierung von sekundärem Alkylhalogenid in Gegenwart einer Base wie t-Butoxid. In der allerersten Stufe werden Halogenidionen (Cl, Br, I) eliminiert und sekundäre Carbokationen erzeugt. Diese Reaktionsbase spaltet im nächsten Schritt den Wasserstoff als H ab+ vom Substrat zum Eliminierungsprodukt (Alken). Diese sekundäre Carbokation ist stabiler als die primäre, aber weniger stabil als die tertiäre Carbokation.
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Um mehr zu erfahren, überprüfen Sie bitte: Beispiele für Alkylhalogenide: Detaillierte Einblicke und Fakten
Dehydrohalogenierung von tertiärem Alkylhalogenid
Dieses Dehydrohalogenierungsverfahren folgt dem gleichen Mechanismus wie das vorherige Beispiel. Im geschwindigkeitsbestimmenden Schritt (langsamster Schritt) wird Halogen eliminiert und ein tertiäres Carbokation im Reaktionsmedium erzeugt. Basisches Medium hilft, das Wasserstoffion (H+) aus dem Substrat und zwei Arten von Alkenen wird Zaitsev (mehr substituiertes Alken) und Hofmann-Alken (weniger substituiertes Alken) gebildet.
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Um mehr zu erfahren, folgen Sie bitte: SN1-Mechanismus: Detaillierte Einblicke und Fakten
Pyrolyse eines Sulfonatesters von Methanol
Die Pyrolyse von Arylsulfonatester erfolgt durch E1 Mechanismus. In diesem B. Carbokation entsteht, wenn der Sulfonatester eine CO-Bindung bildet wird gespalten. Diese Reaktion läuft bei sehr niedriger Temperatur ab. Diese niedrige Temperatur trägt dazu bei, das gewünschte Alken als Produkt sauber und mit hoher Ausbeute herzustellen. Das für diese Pyrolyse ausgewählte Arylsulfonat sollte nur ein β-Wasserstoffatom in anti-periplanarer Konfiguration mit der CO-Bindung aufweisen. Diese Reaktion läuft in basischem Medium ab, um den Wasserstoff als H zu eliminieren+ Ion.
Stereoselektivität und Regioselektivität der E1-Reaktion
Bei E1 Bei der Reaktion werden im Allgemeinen zwei Arten von Alkenen gebildet. Eines ist ein stärker substituiertes Alken, das als Hofmann-Produkt bekannt ist, und ein anderes ist ein weniger substituiertes Alken, das als Zaitsev-Produkt bekannt ist. Stärker substituiertes Produkt hat größere Stabilität in Bezug auf weniger substituiertes Produkt. Dies weist darauf hin, dass der Wasserstoff, der aus dem am meisten substituierten Kohlenstoff stammt, zuerst deprotoniert wird, als der Wasserstoff zu dem weniger substituierten Kohlenstoff gehört.
Aus dem Mechanismus von E1 Reaktion ist klar, dass es nicht stereospezifisch ist wie E2 Reaktion. Für E2 Wasserstoff deprotonierende Reaktion sollte antiperiplanar zur Abgangsgruppe sein. Dieses Kriterium darf jedoch nicht für E befolgt werden1 Reaktion.
Um mehr zu erfahren, überprüfen Sie bitte: Stereoselektiv vs. stereospezifisch: Detaillierte Einblicke und Fakten
Kinetischer Isotopeneffekt bei E1 Reaktion
Der kinetische Isotopeneffekt ist definiert als die Änderung der Reaktionsgeschwindigkeit aufgrund der Änderung eines Atoms durch sein Isotop.
Die E1-Reaktion zeigt einen kleinen primären kinetischen Isotopeneffekt. Wenn die Bindung zwischen Alpha-Kohlenstoff und Wasserstoff (Cα-H) durch das schwerere Wasserstoffisotop (Dueterium) ersetzt wird, zeigt es einen sekundären kinetischen Isotopeneffekt und hängt von der Stabilität der Carbokation ab. Dieser Isotopeneffekt tritt auf, weil die Bindungsstärke der CD-Bindung fast siebenmal stärker ist als die der CH-Bindung.
Häufig gestellte Fragen (FAQ)
Von welchem Faktor E1 hängt die Reaktion ab?
Antwort: Die E1-Reaktion ist eine unimolekulare Eliminierungsreaktion. Sie hängt nur von der Substratkonzentration ab, da der geschwindigkeitsbestimmende Schritt von E1 Reaktion ist die Bildung von Carbokation.
Was ist ein E2 Reaktion?
Antwort: E2 -Reaktion ist eine Art von bimolekularer Eliminierungsreaktion. Der Kurs eines E2 Die Reaktion hängt sowohl von der Konzentration des Substrats als auch von der Konzentration des Reagens ab.
Welches Substrat wird für E1 Reaktion?
Antwort: Substrate mit einer tertiären Gruppe werden für E bevorzugt1 Reaktion, da die tertiäre Carbokation in Bezug auf die sekundäre und primäre Carbokation aufgrund des Hyperkonjugationseffekts die stabilste Carbokation ist.
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