Esterbindungsstruktur: Detaillierte Erläuterungen

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Ester ist eine sehr häufige funktionelle Gruppe, die an einer Vielzahl organischer Reaktionen teilnimmt. Der Begriff „Ester“ wurde erstmals in der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts von einem deutschen Chemiker, Leopold Gmelin, eingeführt.

Ester ist im Grunde eine chemische Verbindung, die von der Muttersäure und dem Mutteralkohol abgeleitet ist. Im Allgemeinen enthält eine Esterbindung ein Kohlenstoffatom, das doppelt an ein Sauerstoffatom und einfach an ein anderes Sauerstoffmolekül gebunden ist, das ferner mit einer Alkyl- oder Arylgruppe verbunden ist. Ester wird als R-COOR bezeichnet1.

In diesem Artikel wird die Bildung einer „Esterbindungsstruktur“ beschrieben. Struktur mit einigen anderen detaillierten Fakten und einige häufig gestellte Fragen zur Esterbindung werden kurz beschrieben.

Bildung von Esterbindungen

Bildung einer Esterbindung ist im Allgemeinen eine Kondensationsreaktion (Abspaltung von Wassermolekülen).

Die Esterbindungsbildungsreaktion läuft mit einer Stammsäure und einem Stammalkohol als Reaktanten ab. Säurekatalysator muss vorhanden sein, um die Vorwärtsreaktion zu beschleunigen. Konzentrierte Schwefelsäure (H2SO4) wird als Säurekatalysator verwendet, aber in einigen Fällen kann trockener Chlorwasserstoff in gasförmigem Zustand verwendet werden. Diese Methode wird als Veresterungsreaktion bezeichnet.

               RCOOH+R1OH ⇌ RKOOR1 + H2O

Alkohole werden in der obigen Reaktion in ihre entsprechenden Ester umgewandelt. Aber diese Veresterungsreaktion ist nicht anwendbar für die OH-Gruppe, die direkt an die Benzolgruppe gebunden ist, die eine Phenolgruppe ist. Phenole sind vergleichsweise saurer als der Alkyl- oder Allylalkohol. Aufgrund der größeren Acidität reagiert es sehr langsam mit Carbonsäure und die Reaktion wird zum Zwecke der Herstellung instabil.

Dieser die Esterbildungsreaktion ist reversibel und relativ langsamer Prozess weil der neu gebildete Ester und Wasser reagieren können, um den entsprechenden Alkohol und die Säure zu bilden.

Bei der Veresterungsreaktion wird die Reaktivität der Carbonsäure durch die Anwesenheit eines Säurekatalysators erhöht, der den Sauerstoff, der doppelt an Kohlenstoff (Carbonylkohlenstoff) gebunden ist, protoniert.

Mechanismus der Veresterungsreaktion

Der Mechanismus der Veresterung ist unten beschrieben.

1. Bildung von Kationen:

Elternteil Carbonsäure nimmt ein Proton vom Säurekatalysator auf.

2. Nucleophiler Angriff:

Der Ausgangsalkohol wirkt als Nucleophil und greift das Kohlenstoffzentrum der säuregebundenen Carbonsäure an.

3. Protonentransfer:

Proton (H+) wird von der Hydroxylgruppe der Säure auf die Hydroxylgruppe des Alkohols übertragen und eine gute Abgangsgruppe (OH2) gebildet

4. Pi-Bindungsbildung:

Das einsame Sauerstoffpaar stammt von der Hydroxylgruppe und wird gespendet, um eine Pi-Bindung mit dem Kohlenstoff einzugehen. Dann wird die gute Abgangsgruppe als Wassermolekül (H2O) aus dem durch die Kombination von Carbonsäure, Säurekatalysator und Alkohol gebildeten Zwischenprodukt. Als Ergebnis wird eine Esterbindung gebildet.

Esterbindungsstruktur
Mechanismus der Veresterung.
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Was ist eine Esterbindung?

Eine Esterbindung ist eine Bindung zwischen einem Atom, das doppelt an ein Sauerstoffatom gebunden ist, und dem Sauerstoffatom, das eine Alkyl- oder Arylgruppe trägt.

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Esterbindungsstruktur
Bild-Kredit: Wikimedia Commons

Esterbindung ist im Allgemeinen eine kovalente Bindung und sehr wichtig für die Bildung einer Vielzahl von Lipiden. In Lipiden findet zwischen Glycerin und einer Fettsäure eine Kondensationsreaktion zur Bildung eines Esters statt. In Phospholipiden, eins Fettsäure im Triglycerid vorhanden ist, wird durch eine phosphathaltige Gruppe (PO43-) ersetzt.

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Esterbindung im Lipid.
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Ester können Wasserstoffbrückenbindungen mit ihrem Sauerstoffatom (Donoratom) mit dem Wasserstoffatom (Akzeptoratom) des Wassermoleküls bilden. Ester sind aufgrund ihres Carbonylzentrums schwach elektrophil. Somit kann es an einer nukleophilen Substitution oder jeder anderen nukleophilen chemischen Reaktion teilnehmen. Aufgrund des elektrophilen Charakters des Carbonylkohlenstoffs ist die an das Carbonylzentrum angrenzende CH-Bindung von Natur aus leicht sauer (pka = 25), wird jedoch deprotoniert Reaktion in Gegenwart einer starken Base wie NaOH, KOH usw.

Esterbindungen haben ein Carbonylzentrum. Es ergibt einen Bindungswinkel von fast 1200 und eine Ebene erreichen Struktur und sp2 Hybridisierung. Ester sind keine strukturell starre Gruppe von Molekülen wie die Amidbindung. Aufgrund der Dipol-Dipol-Wechselwirkung und des Hyperkonjugationseffekts erreichen Ester bevorzugt eine s-cis-Konformation anstelle einer E- oder s-trans-Konformation.

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Bevorzugte Konformation von Ester.
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In Ester ist die Bindungsrotation um die COC-Bindung erlaubt, da diese Bindung eine niedrige Energiebarriere besitzt. Aufgrund der geringeren Steifigkeit ist der Schmelzpunkt von Estern im Allgemeinen niedrig und die Flüchtigkeit hoch im Vergleich zu Alkoholen und Ethern mit ähnlichem Molekulargewicht. Die Polarität von Estern ist größer als die von Ethern, aber geringer als die von Alkoholen.

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Die Identifizierung von Estern kann aufgrund ihrer Flüchtigkeit durch Gaschromatographie erfolgen. Schwingungsfrequenz (Wellenzahl) der C=O-Bindung (νc=o) ist fast 1730-1750 cm-1. Diese Frequenz kann aufgrund der Änderung der daran gebundenen funktionellen Gruppen geändert werden. Beispielsweise kann das Vorhandensein irgendeiner Gruppe mit Konjugation mit dem Carbonylkohlenstoff die Wellenzahl um fast 30 cm verringern-1.

 Obwohl Carbonsäure Säuren haben einen unangenehmen schlechten Geruch. Ester haben eine Eigenschaft angenehm fruchtiger Geruch. Für diesen Geruch werden Ester als Duftstoffe in ätherischen Ölen, Parfums verwendet. Ester eignen sich für eine breite Palette von Kunststoffen, Harzen, Weichmachern usw. und sind eines der wohlbekannten synthetischen Schmiermittel auf dem kommerziellen Markt. Polymere von Estern, dh Polyester, sind wichtige Kunststoffe. Die Phosphodiester-Bindung ist das Rückgrat des DNA-Moleküls.

Die Hydrolyse der Esterbindung findet in Gegenwart starker Basen wie Kaliumhydroxid (KOH) statt und wird als Verseifungsreaktion bezeichnet. Diese Reaktion ist ein wichtiger Bildungsprozess von Seifen, Fetten und Ölen etc.

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Verseifung.
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Häufig gestellte Fragen (FAQ)

Einige häufig gestellte Fragen zur Esterbindung werden unten beantwortet.

Sind Esterbindungen sauer oder basisch?

Antwort: Ester sind hauptsächlich neutrale Verbindungen. Bei einer chemischen Reaktion wie Hydrolyse, „Spaltung mit Wasser“ der Alkoxidgruppe (OR1) durch eine andere Gruppe ersetzt ist.

Sind Ester polare Moleküle?

Antwort: Ja, Ester sind polar Molekül. Ihre Siede- und Schmelzpunkte sind jedoch niedriger als die der entsprechenden Carbonsäuren und Alkohole.

Was kann eine Esterbindung brechen?

Antwort: Die Hydrolyse mit einer starken Base kann die Esterbindung brechen. Bei der Hydrolyse entstehen Hydroxidionen (OH-), das Nucleophil, greift das Carbonylkohlenstoffzentrum an und die Esterbindung wird gespalten.

Ist Ester wasserlöslich?

Antwort: Aufgrund der Wasserstoffbrückenbindung mit Wassermolekülen sind Ester mit niedrigem Molekulargewicht in Wasser löslich, aber die Löslichkeit ist nicht so hoch.

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