In diesem Artikel werden wir die Fakten über stereoselektive vs. stereospezifische Reaktionen im Detail sehen.
Die Reaktionen, bei denen ein günstigerer Reaktionsweg für die Bildung der Stereoisomere des Produkts verantwortlich ist und mehrere Produkte ergibt, die Stereoisomere sind, werden als stereoselektive Reaktionen bezeichnet. In stereospezifische Reaktionen Stereochemie des Ausgangsmaterials steuert die Stereochemie des Produkts, gibt nur ein spezifisches Produkt an.
Die Stereochemie beschäftigt sich mit der dreidimensionalen Anordnung der Atome im Molekül. Der Begriff Stereoisomer ist definiert als Moleküle mit gleicher Zusammensetzung, aber unterschiedlicher Anordnung. Diese Stereoisomere werden in Diastereomere und Enantiomere eingeteilt. Enantiomere sind die Reflexionen oder Klonbilder voneinander und Diastereomere variieren in ihrer Orientierung.
In der organischen Chemie werden die stereochemischen Ergebnisse der Reaktionen durch stereoselektive und stereospezifische Reaktionen beschrieben.
Stereoselektive vs. stereospezifische Reaktionen-
| Stereoselektive Reaktion | Stereospezifische Reaktion |
| Ein günstigerer Reaktionsweg ist für die Bildung der Stereoisomeren des Produkts verantwortlich | Die Stereochemie der Ausgangsmaterialien steuert die Stereochemie des Produkts |
| Gibt mehr als ein Produkt, Major und Minor. | Gibt nur ein bestimmtes Produkt. |
| Alle stereospezifischen Reaktionen sind auch stereoselektiv. | Alle stereoselektiven Reaktionen sind nicht stereospezifisch |
| Der Reaktionsweg, der das Produkt bildet, hängt von der elektronischen Wirkung und der sterischen Wirkung ab. | Die Stereochemie des Produkts lehnt sich an die Stereochemie des Reaktanten an. |
Stereoselektive Reaktionen
Einige chemische Reaktionen liefern mehr als ein Produkt, die Stereoisomere voneinander sind, aber eines der Produkte ist Hauptprodukt, während das andere Nebenprodukt ist.
Die strukturelle Orientierung der Reaktanten beeinflusst die Stereoselektivität der Reaktion.
Bei dieser Reaktionsart ist der günstigere Reaktionsweg für die Bildung der Stereoisomeren des Produkts verantwortlich, die als stereoselektive Reaktionen bezeichnet werden.
Eines der Stereoisomere wird schnell gebildet und zeigt eine Dominanz gegenüber einem anderen, was zur Bildung des Hauptprodukts führt.
Wenn das Ergebnis der Reaktion Enantiomere sind, wird die Reaktion auch als enantioselektive Reaktion bezeichnet.
Wenn die Produkte Diastereomere voneinander sind, wird die Reaktion auch als diastereoselektive Reaktion bezeichnet.
Der das Produkt bildende Reaktionsweg hängt von der elektronischen Wirkung und der sterischen Wirkung ab.
Beispiele,
Diese Reaktion zeigt kein Haupt- oder Nebenprodukt, ist also keine stereoselektive Reaktion.
Diese Reaktion ist für eines der Produkte selektiv und bildet das Hauptprodukt 92% und das Nebenprodukt 8%. Es handelt sich also um eine stereoselektive Reaktion.
Bei der Dehydrohalogenierung von 2-Iod-Butan werden 60% trans-2-Buten und 20% cis-Buten gebildet. Es handelt sich um eine diastereoselektive Reaktion.
Stereospezifische Reaktion
Bei einigen Reaktionen steuert die Stereochemie der Ausgangsmaterialien die Stereochemie der Produkte. Ein bestimmter Reaktant ergibt nur ein bestimmtes Produkt.
Ein Stereoisomer eines bestimmten Ausgangsmaterials erzeugt ein Stereoisomer eines bestimmten Ausgangsmaterials, während ein anderes Stereoisomer desselben Ausgangsmaterials unterschiedliche Stereoisomere desselben Ausgangsmaterials erzeugt.
Die beste Beispiel einer stereospezifischen Reaktion ist die SN2-Substitutionsreaktion. Bei diesem Reaktionstyp findet auf der Produktseite immer eine Umkehrung der Konfiguration statt.
Die R-Reaktanten ergeben die Produkte der S-Konfiguration und der S-Reaktant ergibt das Produkt der R-Konfiguration.
Beispiele,
Stereoselektive Reaktionen befassen sich mit dem Reaktionsweg und nicht mit der Stereochemie des Reaktanten, andererseits befassen sich stereospezifische Reaktionen nur mit der Stereochemie des Reaktanten und nicht mit dem günstigen Reaktionsweg. Daher werden stereospezifische Reaktionen eine Untergruppe der stereoselektiven Reaktionen. Daher sind alle stereospezifischen Reaktionen stereoselektiv, aber alle stereoselektiven Reaktionen sind keine stereospezifischen Reaktionen.
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Häufig gestellte Fragen:
Frage: Was versteht man unter der stereoselektiven Reaktion?
Antwort: Die stereoselektive Reaktion bedeutet
Die Reaktionen, bei denen ein günstigerer Reaktionsweg für die Bildung der Stereoisomere des Produkts verantwortlich ist und mehr als ein Produkt ergibt, von denen eines das Hauptprodukt ist, während das andere Nebenprodukt ist, die Stereoisomere voneinander sind, werden als stereoselektive Reaktionen bezeichnet.
Frage: Was verstehen Sie unter der stereospezifischen Reaktion?
Antwort: Die stereospezifische Reaktion bedeutet
Die Reaktionen, bei denen die Stereochemie des Ausgangsmaterials oder Reaktanten die Stereochemie des Produkts kontrolliert und nur ein spezifisches Produkt ergibt, werden als stereospezifische Reaktionen bezeichnet.
Frage: Wie erkennt man, ob eine Reaktion stereoselektiv oder stereospezifisch ist?
Antwort: Man kann erkennen, dass die Reaktion stereoselektiv oder stereospezifisch ist.
Zeigt die Reaktion die Möglichkeit der Bildung von mehr als einem oder mehreren Produkten, entsteht aber nur eines als Hauptprodukt im Überschuss, so handelt es sich um eine stereoselektive Reaktion.
Wenn das Stereoisomer eines anderen Produkts durch ein anderes Stereoisomer des Reaktanten gegeben ist, handelt es sich um eine stereospezifische Reaktion. Wenn ein Ausgangsmaterial im gleichen Verhältnis identische Produkte liefert, handelt es sich nicht um eine stereospezifische Reaktion.
Frage: Kann eine stereoselektive und eine stereospezifische Reaktion beides sein?
Antwort: Die Reaktion kann sowohl stereoselektiv als auch stereospezifisch sein.
Bei der stereoselektiven Reaktion ist der günstigere Reaktionsweg für die Bildung der Stereoisomeren des Produkts verantwortlich. Bei stereospezifischen Reaktionen reguliert die Stereochemie der Ausgangsmaterialien die Stereochemie der Produkte. Diese Begriffe beschreiben verschiedene Aspekte der Reaktion, sie kann sowohl stereoselektiv als auch stereospezifisch sein. Beispiel
Frage: Warum sind alle stereospezifischen Reaktionen stereoselektiv?
Antwort: Alle stereospezifischen Reaktionen sind stereoselektiv.
Wie wir wissen stereoselektive Reaktionen betreffen nur den Reaktionsweg, wohingegen stereospezifische Reaktionen nur die Stereochemie des Reaktanten und nicht den günstigen Reaktionsweg betreffen. Daher werden stereospezifische Reaktionen eine Untergruppe der stereoselektiven Reaktionen. Daher sind alle stereospezifischen Reaktionen stereoselektiv.
Frage: Welche Reaktionen sind stereoselektiv?
Antwort: Im Folgenden sind die stereoselektiven Reaktionen aufgeführt,
- Enantioselektive Hydridreduktion von Carbonylverbindungen.
- Nucleophile Addition an ein homochirales cyclisches Keton.
- Nucleophile Addition an ein racemisches cyclisches Keton.
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