15+ Strukturisomere Beispiel: Mit detaillierten Fakten

In diesem Artikel werden Beispiele für mehr als 15 Strukturisomere, ihre Eigenschaften, Klassifizierung und detaillierte Fakten beschrieben.

Ein Strukturisomer ist eine Art von Konstitutionsisomer. Ein Molekül hat dieselbe Summenformel, unterscheidet sich jedoch in der Skelettstruktur. Konstitutionsisomere haben aufgrund unterschiedlicher Skelettgerüste unterschiedliche physikalische Eigenschaften, aber dieselben chemischen Eigenschaften, wodurch ihre chemische Formel gleich ist.

Beispiel Strukturisomere

  1. Butan
  2. Pentane
  3. Hexane
  4. 1,2-Dibrombenzol
  5. Buten
  6. Penten
  7. Cyclohexan
  8. Cyclopropan
  9. Cyclobuten
  10. Äther/Alkohol
  11. Aaldehyd/keton
  12. Säure/Ester
  13. Keto-Enol
  14. Dicarbonyl
  15. Enolat-Ion
  16. Phenol

Kette Isomer

Kettenisomerie tritt bei unterschiedlichen Anordnungen von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Ketten in einem Molekül auf. Kettenisomerie zeigt sich in dem Molekül, das nur eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung aufweist. Die physikalischen Eigenschaften der beiden Kettenisomere sind unterschiedlich, aber die chemischen Eigenschaften sind die gleichen.

Butan

Die Summenformel C4H10 hat aufgrund der Anordnung der mit Kohlenstoff verknüpften Kette zwei unterschiedliche Strukturen. Ersteres ist Butan und letzteres ist Isobutan. Auch hier sind ihre chemischen Eigenschaften gleich, aber ihre physikalischen Eigenschaften sind unterschiedlich.

Beispiel Strukturisomere
Strukturisomere Beispiel für Butan

Pentane

Die Summenformel C5H12 hat aufgrund der Anordnung einzelner Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verbindungen drei verschiedene Strukturen. Einer ist n-Pentan und die anderen zwei sind Isopentan und Neopentan.

Pentan hat aufgrund der längeren Kettenlänge einen höheren Siedepunkt, daher ist die Van-der-Waal-Anziehungskraft hier höher. Für Neopentan ist die Struktur im Vergleich zu n-Pentan lang. So. der Siedepunkt von Neopentan ist niedriger. Der Siedepunkt von Isopentan liegt zwischen n-Pentan und Neopentan. Die Siedepunkte von n-Pentan, Isopentan und Neopentan betragen 314,313 bzw. 310 K.

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Strukturell Isomere Beispiel von Pentan

Hexane

n-Hexan hat den höchsten Siedepunkt unter diesen Isomeren. N-Hexan hat eine langkettige Konformation, daher ist die Oberfläche größer und die Van-der-Waal-Anziehung wird hoch sein. Zwischen 2-Methylpentan und 3-Methylpentan, hat später einen höheren Siedepunkt. 2,2-Dimethylbutan hat den niedrigsten Siedepunkt, da es die kleinste Oberfläche hat und die Anziehungskraft sehr gering ist.

Die Siedepunkte von n-Hexan, 2-Methylpentan, 3-Methylpentan, 2,3-Dimethylbutan und 2,2-Dimethylbutan betragen 342, 333, 336,331 bzw. 323 k.

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Strukturisomere Beispiel Hexan

Positionsisomer

Moleküle, die die gleiche Formel haben, sich aber in der Position der funktionellen Gruppe im Kohlenstoffgerüst unterscheiden, werden als Positionsisomer bezeichnet.

1,2-Dibrombenzol

Der Siedepunkt von 1,4-Brombenzol ist höher als bei allen anderen Isomeren. Da dieses Isomer molekulare Symmetrie zeigt, sind die Daten in der Kristallographie höher.

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Positionsisomerie von 1,2-Dibrombenzol

Buten

Die Molekularformel dieser obigen Verbindungen ist C4H8 aber die Position einer Doppelbindung ist unterschiedlich. Sie werden daher Positionsisomere genannt. Ersteres hat im Vergleich zum nächsten weniger substituierte Doppelbindungen. Die Stabilität einer stärker substituierten Doppelbindung ist aufgrund des Hyperkonjugationseffekts hoch. Das reaktive Zentrum wird also für diese Moleküle unterschiedlich sein.

Letzteres hat also eine größere Stabilität als ersteres.

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Positionsisomerie von Buten

Penten

Alle oben genannten Moleküle haben also die gleiche Summenformel C5H10 unterscheidet sich aber in der Position der Doppelbindung und der funktionellen Gruppe im Kohlenstoffhauptgerüst. Denn 1-Penten, 2-Penten und 3-Penten unterscheiden sich voneinander durch die Position der Doppelbindung. Aber 2-Methylbut-1-en, 3-Methylbut-1-en und 2-Methylbut-2-en unterscheiden sich voneinander durch a Doppelbindung sowie die funktionelle Gruppe unterschreiben.

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Positionsisomerie von Penten

Ringkettenisomer

Moleküle mit der gleichen Summenformel besitzen sowohl eine Ringkette als auch eine offene Struktur, die Ringkettenisomere genannt werden.

Cyclohexan

Beide Moleküle haben die gleiche Summenformel, C6H12 aber man hat einen zyklischen -Struktur und eine acyclische Struktur mit einer Doppelbindung. Ersteres hat die größte Stabilität, da der sechsgliedrige Ring sehr stabil ist, daher hat ersteres einen höheren Siedepunkt. Die Reaktivität beider Verbindungen ist unterschiedlich, da später aufgrund des Vorhandenseins einer Doppelbindung eine größere Reaktivität vorliegt.

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Ringkettenisomerie von Cyclohexan

Cyclopropan

Die Verbindungen haben die gleiche Summenformel C3H6, aber einer ist zyklisch und der andere ist langkettig zusammen mit einer Doppelbindung.

We kennen eine dreigliedrige Struktur enthält mehr Winkelspannung (Brett-Regel), sodass das Cyclopropan eine geringere Stabilität als Prop-1-en hat. Der Siedepunkt des letzteren ist also höher als der des ersteren. Prop-1-en hat eine endständige Doppelbindung, sodass die Epoxidierung leicht erfolgt.

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Ringkettenisomerie von Propan

Cyclobuten

Für die obigen Moleküle ist die Molekularformel dieselbe C4H6. Aber ersteres ist eine acyclische Struktur und ein Alkin und letzteres ist ein cyclisches Alken. Auch hier wissen wir, dass ein viergliedriger Ring eine Winkeldehnung hat, also ist ersterer stabiler als letzterer.

Ersteres hat eine endständige Dreifachbindung, daher ist die Reaktivität von Ersterem sehr hoch und der Siedepunkt von Ersterem ebenfalls sehr hoch.

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Ringkettenisomerie von Cyclobuten

Isomer der funktionellen Gruppe

Isomere mit der gleichen Summenformel, aber unterschiedlichen funktionellen Gruppen, die darin vorhanden sind, werden als funktionelle Gruppenisomere bezeichnet. Sie haben unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften.

Isomerie der funktionellen Gruppen zeigt sich hauptsächlich in der Alkoholgruppe und Ethergruppe. Es ist eine Struktur Isomere Beispiele.

Äther/Alkohol

Die Summenformel dieser beiden Verbindungen ist gleich, C2H6O aber im Jahr 1 angegebenst Molekül eine primäre Alkoholgruppe ist und 2nd Verbindung ist eine Etherbindung. Ersteres wird nur einer nukleophilen Substitutionsreaktion unterzogen, während letzteres sowohl einer nukleophilen Substitution als auch einer Eliminierungsreaktion unterzogen wird. Die Reaktionsweise in den beiden Molekülen ist also unterschiedlich. Ersteres hat einen höheren Siedepunkt, da eine Ethylgruppe vorhanden ist und H-Bindungen bilden kann.

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Isomerie funktioneller Gruppen von Ether und Alkohol

Aldehyd/Keton

Beide Moleküle haben die gleiche Summenformel C3H6O aber eines hat Aldehydfunktionalität und das andere ist ein Keton.

Aufgrund sterischer Wirkung u elektronischer Faktor Aldehyd ist reaktiver als das Ketonzentrum. Aldehyde werden leicht zu Carbonsäure oxidiert aber Keton kann nicht oxidiert werden, um die Kohlenstoffkette zu brechen. Durch langkettigen Aldehyd mit höherem Siedepunkt.

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Isomerie der funktionellen Gruppe von Aldehyd und Keton

Säure/Ester

Beide Moleküle haben die gleiche Summenformel C3H6O2 aber 1st einer ist Säure und 2nd einer ist ein Ester. Der Siedepunkt von Säure ist aufgrund der H-Bindung höher als der von Ester. Die Reaktivität beider Spezies ist unterschiedlich.

Säureformen aufgrund von Oxidation von Alkoholgruppen und Ester werden durch Oxidation von Ketongruppen gebildet. Es ist eine Struktur Isomere Beispiele.

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Isomerosma der funktionellen Gruppe von Säure und Ester

Tautomerie

Tautomerie ist ein Phänomen, bei dem eine Umwandlung von H-Atom und Doppelbindungsatom ineinander stattfindet.

Tautomerie tritt in Gegenwart eines Katalysators auf, möglicherweise in Gegenwart eines Säure- oder Basenkatalysators.

Keto-Enol

Beide Moleküle haben die gleiche Summenformel, aber das linke hat eine Ketonfunktionalität und das rechte eine Alkoholfunktionalität zusammen mit der Doppelbindung.

Die Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung ist stärker als Kohlenstoff-Kohlenstoff, aus diesem Grund ist die Ketoform immer stabiler als die Enolform.

Die Ketoform ist also weniger reaktiv und der Siedepunkt ist höher als die Enolform. Es ist eine Struktur Isomere Beispiele.

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Keto-Enol-Tautomerie

Dicarbonyl

Beide Moleküle haben die gleiche Summenformel, aber das erstere ist Dicarbonyl und das letztere ist eine Ketogruppe zusammen mit einer Doppelbindung und einer -OH-Gruppe.

Die physikalischen Eigenschaften beider Verbindungen sind also unterschiedlich. Aus dem gleichen Grund ist die Ketoform stabiler als die Enolform. Aufgrund der intermolekularen H-Bindung ist die Stabilität der Enolform höher als die der Ketoform.

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Dicarbonyl-Tautomerie

Enolat-Ion

Für das Enolat-Ion ist die Keto-Form stabiler, da die negative Ladung eine Resonanz mit der Doppelbindung erfahren kann.

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Enolat-Ionen-Tautomerie

Phenol

Im Fall von Phenol ist die Enolform das stabilste Isomer, da es aromatischer Natur ist, aber seine Ketoform seine Aromatizität verloren hat.

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Tautomerie von Phenol