Harnsäurestruktur: Detaillierte Erläuterungen

Harnsäure ist eine bekannte chemische Verbindung des Säugetierkörpers, die physikalisch als weiße Kristalle erscheint.

NB: heterocyclisch Bildung mit zwei Konfigurationen, Keto und Enol, sehen wir viele Eigenschaften, die in diesem Artikel erwähnt werden.

Skelett der Harnsäure:

Zwei zyklische Ringe sind verbunden, um die Harnsäurestruktur zu erzeugen; unter diesen ist einer ein sechsgliedriger Ring und ein anderer ein fünfgliedriger Ring mit der chemischen Formel C5H4N4O3.

Da der Ring andere Atome als Kohlenstoff und Wasserstoff enthält, die Stickstoff und Sauerstoff sind, wird die Verbindung Harnsäure als heterocyclische Verbindung bezeichnet.

Der IUPAC-Name (International Union of Pure and Applied Chemistry) für Harnsäure ist 7,9-Dihydro-1H-purin-2,6,8(3H)-trion und die anderen chemischen Namen dieser Struktur sind 1H-Purin-2,6,8 ,2,6,8-Trion, 2,6,8-Trioxypurin, XNUMX-Trioxopurin etc.

Harnsäurestruktur
Harnsäurestruktur

Bildung von Harnsäure:

Harnsäure wird über einen komplexen Weg aus Purin-Nukleotiden tierischer Proteine ​​hauptsächlich in Leber, Darm, wo verschiedene Arten von Harnsäure produziert werden Enzyme sind an dem Prozess beteiligt, wie Desaminase, Xanthinoxiddase, die die Reaktion katalysieren.

Harnsäure wird hauptsächlich aus zwei Substanzen synthetisiert, Adenosinmonophosphat und Guaninmonophosphat, die umgewandelt werden Adenosin und Guanosin jeweils durch Nukleotidase.

In der weiteren Reaktion entstehen aus Inosin und Guanosin Hypoxanthin bzw. Guanin; von wo aus Hypoxanthin durch das Enzym namens Xanthin-Oxidase zu Xanthin oxidiert wird (Elektronenentfernung) und Guanin zu desaminiert wird Xanthin.

Schließlich wird Xanthin durch das Enzym Xanthinoxidase oxidiert, was bedeutet, dass Elektronen entfernt oder Sauerstoff hinzugefügt wird, um das Produkt Harnsäure zu bilden.

Ionen und Salze der Harnsäure:

Harnsäure ist eine schwache Säure, die Wasserstoffionen (H+) freisetzen kann und ihr Ion Urate mit negativer Ladung produziert, daher bilden beide ein schwaches Säure-konjugiertes Basenpaar. Die negative Ladung kann sich durch den Ring delokalisieren und der Struktur Stabilität verleihen.

Im Blut ist das Natriumion (Na+) eines der Hauptkationen, das mit dem Urat-Ion interagieren kann, da es eine negativ geladene Verbindung ist und die beiden entgegengesetzt geladenen Teilchen das Salz namens Mononatriumurat bilden.

Harnsäurestruktur
Ion der Harnsäurestruktur (Uration)

Tautomerie der Harnsäurestruktur:

Wenn Strukturisomere (Strukturen mit gleicher chemischer Formel, aber unterschiedlichen Bindungsmustern) schnell ineinander umgewandelt werden, nennt man das Tautomere und den chemischen Prozess Tautomerisierung.

In der Harnsäurestruktur gibt es drei Carbonylkohlenstoffatome (Ketoform), die sich in die Enolform umwandeln können, indem sie Wasserstoffionen vom Heteroatom Stickstoff nehmen. Daher bleibt die chemische Formel gleich, wir sehen zwei verschiedene Konfigurationen.

Harnsäurestruktur
Laktamkonfiguration des Harns saure Struktur

Die Keto-Konfiguration wird Lactam genannt und die Enol-Konfiguration wird Lactim-Konfiguration der Harnsäure genannt.

Harnsäurestruktur
lactim Konfiguration von Harn saure Struktur

Aromatizität des Rings in Säurestruktur:

Wenn die heterocyclischen Verbindungen ein konjugiertes planares Ringsystem haben, können sich die pi(π)-Elektronen über den Ring mit (4n + 2) pi(π)-Elektronen ausbreiten, die heterocyclischen Verbindungen werden aromatischer Natur.

In Harnsäure sind zwei zyklische Ringe vorhanden und wir sehen auch zwei tautomere Formen von Harnsäure, eine ist Lactam und die andere ist Lactim. In der Lactimstruktur sehen wir, dass die erweiterte elektronische Konjugation bedeutet, dass sie delokalisieren können.

Löslichkeit von Harnsäure:

Die Löslichkeit von Harnsäure und ihren Salzen hängt von der Konzentration ab, die in der Lösung unter Standardbedingungen für Wasser löslich ist, die sehr niedrig ist. Sie können eher in heißem Wasser als in kaltem Wasser löslich sein.

Diese geringe Löslichkeit kann eine leichte Kristallisation der Salze der Harnsäure bewirken. In Ethanol ist die Löslichkeit von Harnsäure und ihren Salzen nahezu vernachlässigbar.

Saurer Charakter der Harnsäure:

Die saure Natur der Harnsäure hängt von der Fähigkeit ab, das Wasserstoffion (H+) im Medium freizusetzen, da der Messparameter der Säure ist pH Dies ist der negative Logarithmus der Wasserstoffionenkonzentration (H+).

Wenn eine Verbindung eine große Konzentration von (H+)-Ionen freisetzt, ist der pH-Wert klein, was als starke Säure bezeichnet wird, während, als ob das Gegenteil passiert, die Verbindung zu einer schwachen Säure wird. Die Lactim-Form von Harnsäure hat drei (-OH)-Gruppen, eine im fünfgliedrigen Ring, andere im sechsgliedrigen Ring.

Wenn Urat-Ionen gebildet werden, setzen die (-OH)-Gruppen des sechsgliedrigen Rings kein (H+)-Ion frei, nur die (-OH)-Gruppe des fünfgliedrigen Rings setzt aufgrund des Stabilisierungsfaktors (H+)-Ion frei.

Daher wird Harnsäure bei einer niedrigen Wasserstoffionenkonzentration zu einer schwachen Säure mit einem pKa-Wert von etwa 5.6. Je nach Medium kann Harnsäure jedoch mehr als ein Proton (H+) freisetzen und zu mehrprotoniger Säure werden.

Wirkung von zu viel Harnsäure im Blut:

Harnsäure ist ein schwer lösliches Molekül, daher beginnt sie, wenn ihre Konzentration im Blut zunimmt, aufgrund der geringen Löslichkeit, scharfe Kristalle zu bilden, da Ausfällungen um die Gelenke Schmerzen verursachen.

Daher Abnehmen Purin Reichhaltige Lebensmittel in großen Mengen täglich müssen vermieden werden. Ein niedriger Harnsäurespiegel im Blut verursacht auch verschiedene Probleme.

Fazit

Für die tautomeren Formen der Harnsäure zeigt es unterschiedliche Eigenschaften.

Nach oben scrollen